这个比喻的核心教训是什么？这个比喻教导我们，天主的行径不同于人的行径；在旧约中，天主曾借着依撒意亚先知发言：「因为我的思念不是你们的思念，你们的行径也不是我的行径：上主的断语。就如天离地有多高，我的行径离你们的行径，我的思念离你们的思念也有多高。」（依 55:8-9）
在玛窦福音第20章1-16节中，家主代表天主，工人代表在生命的不同阶段进入信仰或开始为天主服务的信徒，正如圣奥斯定和圣大额我略解释的，相同的工资代表永生的恩赐。这个比喻的特别之处在于，家主支付给清晨第一批来到葡萄园的工人的工资，和在同一天不同时间里，后来的所有其他工人完全一样。有些工人早上九点来，有些中午来，有些下午三点来，甚至有些在离工作日结束仅剩一个小时的下午五点才来。工人们领取工资后，那些早上就来到，且工作了一整天的人抱怨起来，因为他们觉得家主对他们不公平——他们认为既然自己工作较多，就应该拿到较多的工资。按照世人的标准，那才是公平的做法。但天主的行径并非人的行径。
这个比喻的目的，与其说是在讲述事情实际将要发生的情况，不如说是在教导我们在面对天主如何分施恩宠时，应当有怎样的期待。首先，能够进入天堂的人，几乎不可能会抱怨那些在生命较晚阶段才进入信仰，或者在生前没有像他们一样工作得那么久或那么辛苦的其他人。在天堂里享见「荣福直观」是至高无上的福乐，在天堂里，没有人会抱怨。天堂里没有怨恨，任何能到达那里的人都会受到天使和圣人喜乐的欢迎。这个比喻教导我们，即使现在我们还在世上，也不应该嫉妒那些领受天主恩宠的人，不管我们认为他们多么不配。它也教导我们，我们绝不应该认为，因为我们自以为为天主做过什么，天主就亏欠我们。无论天主为我们准备了什么赏报，它都会按照天主的旨意和天主的时间来实现。
天堂里没有按照积分来给予赏报的制度。当耶稣指示群众在天上积蓄财宝时（玛 6:20），祂的意思是，我们不应该在地上积蓄短暂的财宝，而是应该将我们的时间、金钱和精力投资在天上永恒的精神财宝上，因为那里没有虫蛀，没有锈蚀，那里也没有贼挖洞偷窃。我们可以在天上累积许多种财宝；最基本的就是信、望、爱三超德。虽然这些德行最开始是天主白白赐给我们的，但它们是需要在时间中被积极实践并不断建立起来的。
最近，我一直在思考，在审判时，当我与耶稣面对面相遇会是什么情景。我一直以来都觉得祂会问：「你在世上是如何去爱的？」我一生中一直是一个勤奋的工作者，但我究竟只是出于职责，还是出于爱在工作？
正如我所学到的，当我们的动机，从对惩罚的恐惧或对赏报的渴望，转变为对他人幸福的真诚希望时，我们生活中的职责才算得上是出于爱而完成的。当爱成为动力时，职责便不再让人感到是一种负担，而是自然成为我们的关怀与连结。我们把人看作独立的个人，而不只是接受我们慈善帮助的某个受助者。这种从履行义务与责任，到出于爱而行动的转变，是透过我们思考和做事方式的几个转变发生的：（1）为了某个人的益处、安慰或支持采取行动，而不只是把它当作待办事项，打个勾就算完成了。 （2）做事时不抱怨。这是一种态度的转变，从「我不得不做这件事」转变为「我想为某人做这件事」。 （3）带着细心与对细节的关注去做事。当我们出于爱去做事时，就不会漫不经心和随便应付。 （4）在工作时对他人保持当下的陪伴与专注，而不是对他人分心、冷漠或冷淡。