這個比喻的核心教訓是什麼？這個比喻教導我們，天主的行徑不同於人的行徑；在舊約中，天主曾藉著依撒意亞先知發言：「因為我的思念不是你們的思念，你們的行徑也不是我的行徑：上主的斷語。就如天離地有多高，我的行徑離你們的行徑，我的思念離你們的思念也有多高。」（依 55:8-9）
在瑪竇福音第20章1-16節中，家主代表天主，工人代表在生命的不同階段進入信仰或開始為天主服務的信徒，正如聖奧斯定和聖大額我略解釋的，相同的工資代表永生的恩賜。這個比喻的特別之處在於，家主支付給清晨第一批來到葡萄園的工人的工資，和在同一天不同時間里，後來的所有其他工人完全一樣。有些工人早上九點來，有些中午來，有些下午三點來，甚至有些在離工作日結束僅剩一個小時的下午五點才來。工人們領取工資後，那些早上就來到，且工作了一整天的人抱怨起來，因為他們覺得家主對他們不公平——他們認為既然自己工作較多，就應該拿到較多的工資。按照世人的標準，那才是公平的做法。但天主的行徑並非人的行徑。
這個比喻的目的，與其說是在講述事情實際將要發生的情況，不如說是在教導我們在面對天主如何分施恩寵時，應當有怎樣的期待。首先，能夠進入天堂的人，幾乎不可能會抱怨那些在生命較晚階段才進入信仰，或者在生前沒有像他們一樣工作得那麼久或那麼辛苦的其他人。在天堂裡享見「榮福直觀」是至高無上的福樂，在天堂裡，沒有人會抱怨。天堂裡沒有怨恨，任何能到達那裡的人都會受到天使和聖人喜樂的歡迎。這個比喻教導我們，即使現在我們還在世上，也不應該嫉妒那些領受天主恩寵的人，不管我們認為他們多麼不配。它也教導我們，我們絕不應該認為，因為我們自以為為天主做過什麼，天主就虧欠我們。無論天主為我們準備了什麼賞報，它都會按照天主的旨意和天主的時間來實現。
天堂裡沒有按照積分來給予賞報的制度。當耶穌指示群眾在天上積蓄財寶時（瑪 6:20），祂的意思是，我們不應該在地上積蓄短暫的財寶，而是應該將我們的時間、金錢和精力投資在天上永恆的精神財寶上，因為那裡沒有蟲蛀，沒有銹蝕，那裡也沒有賊挖洞偷竊。我們可以在天上累積許多種財寶；最基本的就是信、望、愛三超德。雖然這些德行最開始是天主白白賜給我們的，但它們是需要在時間中被積極實踐並不斷建立起來的。
最近，我一直在思考，在審判時，當我與耶穌面對面相遇會是什麼情景。我一直以來都覺得祂會問：「你在世上是如何去愛的？」我一生中一直是一個勤奮的工作者，但我究竟只是出於職責，還是出於愛在工作？
正如我所學到的，當我們的動機，從對懲罰的恐懼或對賞報的渴望，轉變為對他人幸福的真誠希望時，我們生活中的職責才算得上是出於愛而完成的。當愛成為動力時，職責便不再讓人感到是一種負擔，而是自然成為我們的關懷與連結。我們把人看作獨立的個人，而不只是接受我們慈善幫助的某個受助者。這種從履行義務與責任，到出於愛而行動的轉變，是透過我們思考和做事方式的幾個轉變發生的：（1）為了某個人的益處、安慰或支持採取行動，而不只是把它當作待辦事項，打個勾就算完成了。（2）做事時不抱怨。這是一種態度的轉變，從「我不得不做這件事」轉變為「我想為某人做這件事」。（3）帶着細心與對細節的關注去做事。當我們出於愛去做事時，就不會漫不經心和隨便應付。（4）在工作時對他人保持當下的陪伴與專注，而不是對他人分心、冷漠或冷淡。