不诚实的管家的比喻是一个不好理解的比喻，其中一个常见的问题是：主人为什么要称赞不诚实的管家？关于这个比喻可以说的一件事是，主人并没有称赞管家的不诚实。毕竟，管家是因为他的不诚实而被解雇的——他在挥霍了主人的财产。
这个比喻的一个合理解释是，管家是减少或是增加主人贷户的债。他会减少朋欠主人的债务，他也会增加别人欠主人的债务，以便剩下的留给自己。在那时代当时，许多商业交易都是以实物而非现金支付的。所以，第一个债户人实际上只欠了主人相当于 50 桶油的钱，但被管家收取了 100 桶油。至于第二个债户人，实际上只欠了主人相当于 80 石麦子，但管家却收了他100。管家被抓到了不诚实的交易，要被解雇了，所以他把债户人叫来， 要他们只支付欠他主人的。他这样做，是想要主人的债户人们觉得对他有义务，以便日后他们会偿还他。
主人称赞不诚实的管家因他办事精明。有些翻译说管家办事智慎。什么是智慎？它是一种美德，有两个部分：它用理性来辨别什么是好的，以及它帮助我们选择正确的方式去做。管家虽然以前有过不诚实的交易，他还是智慎地行事由于放弃了过多的佣金，尽管他别有用心想要主人的债户人们觉得对他有义务。
耶稣对祂的门徒说：「要用不义的钱财交结朋友，为在你们匮乏的时候，好叫他们收留你们到永远的帐幕里。」（路加16:9）在这段经文中，「不义的钱财」一词是从希腊原文的「不义的玛门」直译而来。在那时代，这是金钱的一个普遍的术语，因为金钱有被用作不诚实的工具的趋势。因此，耶稣并不是在鼓励祂的门徒像比喻中的管家那样的不诚实。相反，祂是在教导他们在今生明智地使用钱财，以便他们来生会被欢迎进入天堂。
许多有工作的成年人通过为退休存钱来智慎行事。但耶稣教导我们，我们也可以智慎地使用金钱，因为我们可以花钱在天堂结交朋友（参见路加 16:9），或在天堂积蓄财宝（参见玛窦 6:20）。有些人可能认为慈善意味着将钱捐给任何要求的人，但是要这样做的话是无智慎的。我们可以通过只捐赠给应得的慈善机构来智慎地捐赠给慈善机构——那些仅将把您的捐款用于其预期目的的组织。
耶稣通过告诉祂的门徒来结束这个教导：「没有一个家仆能事奉两个主人的：他或是要恨这一个而爱那一个，或是要依附这一个而轻忽那一个：你们不能事奉天主而又事奉钱财。」 （路加16:13）事奉玛门的人不能放弃他们的钱财，如果他们这样做了，他们最多也只能捐出 「财富的盈余」 （参见路加 21:4，马尔谷 12:44）。另一方面，凡事奉天主的人，只要有真正的需要，就会慷慨地给予，特别是给那些无法偿还的人（参见路加 14:12-14）。